Segundo o que você disse, não seria o JOGO que segura a disponibilização para freeware, mas sim, a 'vida útil' do personagem em si. Levando em consideração esse estilo de pensamento (e que concordo com ele), o que poderia ser levado em consideração quanto ao PROGRAMA do software? As linhas de comando teriam algum valor nessas horas, como acontecem em certos casos de alguns sistemas operacionais? E os jogos de empresas que já bateram as botas, onde eles poderiam ser encaixados? No caso de personagens 'apagados' pelo público.
Boa pergunta, não sei responder com propriedade jurídica, só especular me baseando no que vejo acontecer por ai (na questão de jogos que viram freeware e os que não). O que vejo é o seguinte:
Ninguém vai reclamar de vc usar uma linha de código antiga pra um programa/jogo moderno. Pooooorém, eu não vejo qualquer praticidade nisso. E tb não me espantaria se vc colocar uma linha de código antiga num jogo/programa moderno, as pessoas descobrirem isso e começarem a fazer pouco caso do seu trabalho, caso ele tenha fins comerciais.
Jogos que viram Freeware é mais complicado. Antigamente tínhamos uma série de sites especializados em distribuição gratuita de freewares, como o Home of the Underdogs (
http://www.homeoftheunderdogs.net) que ainda existe e tem um acervo de mais de 1.000 jogos, porém esse já teve muito mais títulos. Depois que surgiu o GOG e o Steam, onde as empresas passaram a relançar jogos antigos, esse acervo diminuiu consideravelmente. Então parece que o jogo pra ser considerado freeware precisa que não esteja sendo mais vendido ou que ninguém mais tenha direitos sobre ele. Mas um jogo que não é mais vendido tb pode ser considerado "ativo" comercialmente e é exatamente isso que não sei dizer com propriedade como funciona, além da "lei dos 20 anos". Mas se a empresa relança o jogo (port para uma nova plataforma) aparentemente isso anula seu status de freeware. E, sim, parece que tb tem a questão de personagens e músicas que tb influencia. Tipo, acho que antes de, por exemplo, SMB1 ser relançado no e-shop o máximo que a Nintendo conseguia fazer era mandar fechar sites de ROM ou até prender quem tivesse ganhando dinheiro em cima disso (seja cobrando pelo download, mesmo que em forma de "taxa de manutenção" do site ou por uma mídia física com a ROM), mas não podia ir além disso pois distribuir gratuitamente essa ROM não era necessariamente um crime ou infração de direitos autorais. Mas a partir do momento que ela relançou o jogo pode voltar a fazer isso (e fez... alias, fez bem mais que isso, só de ver que até pro Youtube ela mete a mão, e o faz com respaldo judicial).
Mas um caso interessante. A alguns anos atrás, antes do GOG, Duke Nuken 3D ainda tinha status de comercialmente ativo (pois ele nunca parou de ser vendido, de um jeito ou de outro), mas os primeiros jogos do personagem (que eram uns plataforma bem toscos) atingiram o status de freeware bem antes de competarem 20 anos. Eles tinham um personagem ainda comercialmente ativo, algumas músicas que entraram no DN3D, uma franquia, obviamente, ativa e estavam lá, disponíveis gratuitamente. Então acho que tb depende muito da postura da empresa. A Bethesda, a poucos anos atrás, disponibilizou gratuitamente em seu site (acho que ainda estão lá) todos os Elder Scrolls anteriores ao Morrowind e não faz mais nada com quem tb distribuir (gratuitamente) esses jogos.
Então na prática eu acho que funciona assim: Se o jogo pertencer a alguém (acho que quase todos os jogos mais famosos ainda têm algum dono) vai depender dessa empresa liberar, fazer vista grossa ou não liberar sua livre distribuição. E isso deve variar pra c***lho. Lá no Underdogs, por exemplo, tem alguns títulos que foram lançados originalmente pela EA.. A EA! São jogos de mais de 20 anos e que eram obscuros na época, mas estão lá. Já a Nintendo arrumou maneiras de proibir que vc distribua títulos com mais de 30 anos.