Bem, acho que a resposta mais correta é sim e não.
Os Dark Souls tem uma história, que segue um determinado fluxo, então é interessante jogar eles em ordem pra poder entender o desenrolar geral da história. Acontece que a história tbm não é um componente tão central dos jogos, então não há prejuízo notável para o jogador que joga fora da sequencia de lançamento.
Já Demon's Souls e Bloodborne são jogos únicos, com histórias bem fechadas e bem independente dos Dark Souls, inclusive em termos de mecânicas de jogo. Demon's ainda guarda certa semelhança com os Dark, enquanto o BB é bem independente e distinto. Assim, pra esses dois jogos, definitivamente, não há qualquer ordem de preferência entre eles.
Dito isso, eu recomendo que o jogos sejam jogados na ordem de lançamento mesmo: Demon's, Dark 1, Dark 2, Bloodborne e Dark 3. Recomendo essa ordem pela simples questão de refinamento de mecânicas. Enquanto Demon's é mais, digamos, "grosseiro", com pouco refinamento, por ser o primeiro jogo, Bloodborne e Dark Souls 3 são jogos muito mais polidos e refinados. Mas todos são jogos muito bem feitos, e são todos muito bons.