Fate tem a série principal e uma série de spin offs. A série principal começou com uma Visual Novel que tem três rotas diferentes (rotas são maneiras que a historia desenvolve devido as escolhas to protagonista) - Fate, Unlimited Blade Works e Heaven's Feel. Depois lançaram a continuação de F/SN, Fate/Hollow Ataraxia em forma de VN tbm e a prequela Fate/Zero em forma de livro.
Desses que eu falei vc tem apenas alguns adaptados em forma de anime. O F/SN mais antigo, o de 2006, adapta a rota Fate mas pega tbm elements de outras rotas, vc pode começar por este mas se lembre que a animação, etc é bem inferior comparado aos mais novos. (
https://myanimelist.net/anime/356/Fate_stay_night)
A Ufotable adquiriu o direito de animar a franquia em 2011, adaptou Fate/Zero pra anime (
https://myanimelist.net/anime/10087/Fate_Zero), depois adaptou a segunda rota UBW (
https://myanimelist.net/anime/22297/Fate_stay_night__Unlimited_Blade_Works) e agora esta adaptando a terceira e ultima rota, Heaven's Feel, em forma de uma trilogia de filme. (
https://myanimelist.net/anime/25537/Fate_stay_night_Movie__Heavens_Feel_-_I_Presage_Flower). A continuação de F/SN, Fate/Hollow Ataraxia ainda não foi adaptada em animação.
Se eu fosse vc, eu começaria pela série de 2006 que é mais inferior tecnicamente e depois partiria pras melhores. Então algo como F/SN 2006 - F/Z - F/SN UBW - F/SN HF ou F/SN 2006 - F/SN UBW - F/SN HF - F/Z
Os spin offs de Fate (Prisma Illya, Fate/Extra Last Encore, Fate/Apocrypha) não tem muita ligação com a série principal e podem ser assistidos desde que vc saiba um pouco de como o mundo de Fate funciona.