Eu sempre dirigi com calçados porque tive um carro com pedaleiras 'tuners' (daquelas que tem furinhos, parecendo um ralador de queijo) e era horrendo dirigir descalço, hábito que eu herdei de quando tive meu fusca.
Eu tive um tênis comprado na china, no estilo sapatilha, que era EXCELENTE pra dirigir (porém, durou coisa de 4 meses porque eu o usava todo dia...) e sofri quando comprei um tênis de solado grosso que estava em promoção uma vez. Simplesmente não dava a sensação de estar pisando no acelerador e atrapalhava muito, daí, eu o tirava e dirigia descalço...
Mas, existem carros pra se dirigir calçado e carros para se dirigir descalço. A Kombi, por exemplo, eu tinha NOJO de dirigir sem estar calçado corretamente (não sei o porque...)