Não tenho andado com dinheiro em espécie, mas quando tenho ocasionalmente até dou uns trocadinhos (R$ 0,50-1,00) para o pessoal pedindo, mas evito fazer isso.
Foda que a quantidade aumentou muito nos últimos anos. Dependendo do trajeto que uso para ir ao escritório, encontro pelo menos 5-10 (na região central) pedindo algo em sinais (não coloco vendedores de balas / água / paçoca no mesmo grupo). Se eu fosse dar trocados sempre que alguém me pede, chuto que gastaria R$ 10-15 todos os dias.
Eu até era mais generoso, mas mudei com o tempo. Lembro que fiquei realmente feliz ao ajudar um homem que pediu um pacote de fraldas (como estava com preguiça, perguntei se ele não aceitaria o dinheiro para comprar e ele disse que queria a fralda mesmo - acabei gastando menos na fralda do que nos R$ 20,00 que daria para ele ir comprar). Ele recebeu a fralda e vi que ele foi usar o produto para trocar a fralda da filha pequena dele (estava com a esposa em um carrinho de reciclagem) na mesma hora, então não fazia aquela pilantragem de revender o produto por mixaria.
Por outro lado, fiquei puto ao dar um pacote de fraldas e bolachas na saída de um mercado aqui (fui abordado na entrada da rua - agora entro apenas pela do estacionamento mesmo). Descobri dias depois (ele estava no mesmo local), ao conversar com um segurança, que ele vendia as fraldas / produtos de limpeza e que comia nem metade dos produtos alimentícios que ganhava, jogando fora boa parte.
Outro que me deixou puto foi em um McDonalds próximo da rodoviária de Curitiba. Fiz um pedido (aquelas promoções de 2 sanduíches por R$ 15,90 - comprei 4) e enquanto esperava na janela (drive-thru), esse senhor veio e perguntou se eu não podia dar algo pra ele comer. Pouco depois de pegar os sanduíches, parei ao lado dele (estava aguardando ao lado da travessia de carros) e dei um Quarteirão para o cara. Enquanto aguardava o fluxo reduzir para entrar na pista, vi que ele abriu o sanduíche, deu duas mordidas (não chegou a comer a metade) e jogou o resto fora em uma lixeira. A vontade era de pegar o lanche e enfiar no cu do velho, mas não vale o esforço. Se o malaco não aprendeu a ser alguém decente nessa idade, não há mais o que fazer.